2,3-二氟-5-氯吡啶:合成、性質(zhì)及應(yīng)用


發(fā)布時(shí)間:

2024-11-27

2,3-二氟-5-氯吡啶:合成、性質(zhì)及應(yīng)用摘要2,3-二氟-5-氯吡啶(5-Chloro-2,3-difluoropyridine)是一種重要的含氟雜環(huán)化合物,廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成和藥物化學(xué)領(lǐng)域。本文詳細(xì)介紹了其合成方法、物理化學(xué)性質(zhì)以及在除草劑合成中的應(yīng)用。引言近年來(lái),含氟有機(jī)化合物因其獨(dú)特的生物活性和化學(xué)穩(wěn)定性受到廣泛關(guān)注。2,3-二氟-5-氯吡啶作為一種重要的中間體,被廣泛用于合成多種具有生物活性的化合物,如除草劑炔草酯。本文旨在全面介紹該化合物的合成、性質(zhì)及其應(yīng)用。合成方法2,3-二氟-5-氯吡啶的合成通常通過(guò)多步反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。以下是一種典型的合成路線:    起始原料的選擇:選擇合適的起始原料是合成的關(guān)鍵。常用的起始原料包括鹵代烴和含氮化合物。    氟化反應(yīng):通過(guò)使用選擇性氟化試劑,如氫氟酸或四氟硼酸,將起始原料中的氫原子替

2,3-二氟-5-氯吡啶:合成、性質(zhì)及應(yīng)用
摘要

2,3-二氟-5-氯吡啶(5-Chloro-2,3-difluoropyridine)是一種重要的含氟雜環(huán)化合物,廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成和藥物化學(xué)領(lǐng)域。本文詳細(xì)介紹了其合成方法、物理化學(xué)性質(zhì)以及在除草劑合成中的應(yīng)用。
引言

近年來(lái),含氟有機(jī)化合物因其獨(dú)特的生物活性和化學(xué)穩(wěn)定性受到廣泛關(guān)注。2,3-二氟-5-氯吡啶作為一種重要的中間體,被廣泛用于合成多種具有生物活性的化合物,如除草劑炔草酯。本文旨在全面介紹該化合物的合成、性質(zhì)及其應(yīng)用。
合成方法

2,3-二氟-5-氯吡啶的合成通常通過(guò)多步反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。以下是一種典型的合成路線:

    起始原料的選擇:選擇合適的起始原料是合成的關(guān)鍵。常用的起始原料包括鹵代烴和含氮化合物。

    氟化反應(yīng):通過(guò)使用選擇性氟化試劑,如氫氟酸或四氟硼酸,將起始原料中的氫原子替換為氟原子。這一步需要嚴(yán)格控制反應(yīng)條件,以確保選擇性和收率。

    氯化反應(yīng):在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┐嬖谙?,使用氯化試劑(如N-氯dai丁二酰亞胺)引入氯原子。這一步也需要精確控制反應(yīng)條件,以避免副產(chǎn)物的生成。

    純化與分離:通過(guò)蒸餾、結(jié)晶等方法對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行純化和分離,得到高純度的2,3-二氟-5-氯吡啶。

物理化學(xué)性質(zhì)

2,3-二氟-5-氯吡啶具有以下物理化學(xué)性質(zhì):

    分子式:C_5H_2ClF_2N
    分子量:149.53
    密度:約1.5 g/cm3
    沸點(diǎn):142.4°C
    熔點(diǎn):47-49°C
    閃點(diǎn):39.9°C
    折射率:1.479

該化合物在常溫下為無(wú)色或淡黃色液體,具有較低的揮發(fā)性和良好的熱穩(wěn)定性。由于其結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)氟原子和一個(gè)氯原子,使其具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性和選擇性。
應(yīng)用

2,3-二氟-5-氯吡啶主要用于合成含氟除草劑炔草酯及其重要中間體。具體應(yīng)用如下:

    除草劑合成:作為關(guān)鍵中間體,參與炔草酯的合成。炔草酯是一種的除草劑,對(duì)多種雜草具有廣譜防治效果。

    藥物化學(xué):由于其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),也被用于合成其他具有生物活性的藥物分子。例如,某些抗病毒和抗菌藥物的合成中也會(huì)用到該化合物。

    材料科學(xué):在高分子材料和功能材料的開(kāi)發(fā)中,2,3-二氟-5-氯吡啶也展現(xiàn)出潛在的應(yīng)用價(jià)值。例如,它可以作為聚合物的單體或改性劑,改善材料的性能。

安全性與注意事項(xiàng)

盡管2,3-二氟-5-氯吡啶在化學(xué)合成中具有廣泛的應(yīng)用,但其易燃性和潛在的健康危害不容忽視。以下是一些安全注意事項(xiàng):

    避免接觸皮膚和眼睛:處理時(shí)應(yīng)穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備,如防護(hù)手套、護(hù)目鏡和防護(hù)面具。
    遠(yuǎn)離火源和熱源:由于其易燃性,應(yīng)存放于通風(fēng)良好處,并遠(yuǎn)離火源和熱源。
    廢棄物處理:廢棄的化學(xué)品應(yīng)按照當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)進(jìn)行處理,避免環(huán)境污染。

結(jié)論

2,3-二氟-5-氯吡啶作為一種重要的含氟雜環(huán)化合物,在有機(jī)合成和藥物化學(xué)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。通過(guò)合理的合成方法和嚴(yán)格的安全操作規(guī)程,可以充分發(fā)揮其潛力,推動(dòng)相關(guān)領(lǐng)域的研究和發(fā)展。

關(guān)鍵詞:

2.3-二氟-5-氯吡啶


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