乙醛酸的用途
發(fā)布時間:
2021-07-24
乙醛酸是一種有機酸物質,可從水中得半水合晶體,具有難聞氣味。其為強腐蝕性酸,可腐蝕除某些不銹鋼合金外的大部分金屬品。短時間暴露于空氣中迅速潮解為糖漿狀。
乙醛酸是一種有機酸物質,可從水中得半水合晶體,具有難聞氣味。其為強腐蝕性酸,可腐蝕除某些不銹鋼合金外的大部分金屬品。短時間暴露于空氣中迅速潮解為糖漿狀。
應用[2]
乙醛酸是最簡單的具有醛和羧酸官能團的醛酸,其衍生品種已達數(shù)十種。作為重要的精細化工原料,乙醛酸在香料、醫(yī)學造紙、皮革、塑料、涂料、著色、農(nóng)藥、食品添加劑、有機、生化等多領域得到廣泛的應用。典型的有:香蘭素、乙基香蘭素、洋茉莉醛、尿囊素、羥基苯甘氨酸、苯乙酮等化工產(chǎn)品。
1)尿囊素
乙醛酸的一大用途是制備尿囊素。在一定的溫度及催化劑下,由乙醛酸和尿素一步縮合而成尿囊素。尿囊素的下游產(chǎn)品有艾克勞克莎(alcloxa)、艾迪奧克莎(aldioxa)、重氮烷基脲、聚半乳糖酸及尿囊素的水楊酸、抗壞血酸、氨基乙酸等復合物。尿囊素系列產(chǎn)品在醫(yī)藥、日用、農(nóng)業(yè)等行業(yè)有著廣泛應用,前景非??春?。在醫(yī)藥上,它是具有多種功用的藥物,可直接使用,也可作為添加劑;在輕化工領域,可用作化妝品的添加劑;在農(nóng)業(yè)上,可作為植物生長的調節(jié)劑。目前我國尿囊素主要用于醫(yī)藥和日用化工方面,年需求量約200t。由于尿囊素價格較高,在農(nóng)業(yè)方面用途尚未全面打開。隨著我國乙醛酸大規(guī)模生產(chǎn),尿囊素的消費量將大幅增加。2003年尿囊素的生產(chǎn)成本為3萬元,市場售價5萬元,經(jīng)濟效益很高。
2)香蘭素及乙基香蘭素
愈創(chuàng)木酚和乙醛酸在堿性存在下縮合成3-甲氧基-4-羥基苯乙醇酸,然后在催化劑下氧化脫CO2生成粗品,經(jīng)提純制成香蘭素,即Friedel法。香蘭素是廣譜型香料,香氣幽雅、爽快,直接應用于化妝品、香皂、香煙、糕點、糖果以及烘烤食品等行業(yè),是應用最為廣泛的香料之一,它還在電鍍工業(yè)中用做上光劑、農(nóng)業(yè)中用做催熟劑等。此外,香蘭素是重要的有機合成中間體,可生產(chǎn)如4,5-三甲氧基苯甲醛(TMB)、藜蘆醛(3,4-二甲氧基苯甲醛)、兒茶酸(3,4-二羥基苯甲酸)等許多產(chǎn)品,國內前景非??春谩?/p>
3)對羥基苯乙酸
對羥基苯乙酸近年來發(fā)展迅速,其合成主要采用苯酚-乙醛酸路線,此法工藝簡單,污染少,成本低,是目前主要的工業(yè)生產(chǎn)方法。苯酚、乙醛酸在堿性條件下先生成對羥基扁桃酸鹽,再水解成對羥基扁桃酸,最后在催化劑下還原成對羥基苯乙酸。對羥基苯乙酸用途很廣,目前主要用于合成對羥基苯乙酰胺(抗高血壓藥阿替洛爾的中間體)、保健藥品大豆異黃酮(大豆甙元、葛根素等)、對甲氧基苯乙酸(新型抗抑郁藥文拉法新的中間體)、皮膚病藥物丁苯羥酸、對羥基苯乙醇等,前景非??春?。阿替洛爾是目前世界上最暢銷的抗高血壓藥,國內外需求量增長迅速。對羥基苯乙醇由對羥基苯乙酸還原制得,是美多心安、倍他洛爾等心血管藥物的原料。
4)苯甘氨酸
乙醛酸可用于合成苯甘氨酸,有混旋苯甘氨酸(DLPG)、左旋苯甘氨酸(DPG)等,通常是指DPG,生產(chǎn)中一般先制得dl-苯海因,然后再制得DPG。DPG目前主要用于合成β-內酰胺類抗生素、多肽激素及農(nóng)藥,國內主要用于合成β-內酰胺類抗生素。
5)扁桃酸
扁桃酸,有R型及S型結構,以苯與乙醛酸反應制得,扁桃酸及其鹽與酯的售價都很高。扁桃酸可用于合成血管擴張藥環(huán)扁桃酸酯、眼科藥物羥芐唑、中樞神經(jīng)興奮藥匹莫林及苯并二呋喃酮染料,另外,扁桃酸也可合成苯乙酮酸,它是醫(yī)藥胃長寧及目前具有相當市場的高效安全除草劑苯嗪草酮的原料。
制備[3]
按照原料來源的不同,乙醛酸的合成方法大致劃歸以下4種類型。
1)乙二醛的催化氧化法
以乙二醛為起始原料,乙二醛水溶液在催化劑和加熱條件下,通入氧氣(或空氣,或過氧化氫)氧化而得。該法早期采用硝酸為催化劑,反應控制難度較大,且對設備腐蝕嚴重,反應中生成的一氧化氮污染空氣,產(chǎn)品用電滲析法提純,不利于工業(yè)化。目前,催化劑已被金屬鹽或金屬氧化物等所取代,過氧化氫氧化法成為乙二醛制備乙醛酸路線的主要方法。
2)二氯乙酸或二溴乙酸的縮合水解法
二氯乙酸或二溴乙酸在甲醇溶劑中,與甲醇鈉發(fā)生縮合和水解反應,再經(jīng)升溫去除有機溶劑和降溫結晶,最后過濾分離,得到乙醛酸。
3)乙二酸電解還原法
在直流電作用下,乙二酸在陰極上獲得游離電子,乙二酸分子中一個羰基被還原成醛基而成為乙醛酸。該法反應條件溫和、收率高、產(chǎn)品質量好、成本低,且無三廢污染,已成為國內外廠家生產(chǎn)乙醛酸主要的合成路線。
關鍵詞:
乙醛酸
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